Baggio urodził się 18 lutego 1967 roku w małej wiosce Caldogno nieopodal Vicenzy. Pierwszym jego klubem był miejscowy Caldogno Calcio. W 1982 wypatrzył go tam Antonio Mora i sprowadził do L.R.Vicenzy (Serie C1) za 1000 dolarów. W sezonie 82/83 zagrał tylko jeden mecz. W następnym zagrał 6 meczy i strzelił swoją pierwszą bramkę dla Vicenzy. W końcu znalazł miejsce w podstawowym składzie, dzięki czemu w kolejnym sezonie 84/85 zagrał w 29 meczach, w których strzelił 12 goli. Dzięki niemu Vicenza wskoczyła do Serie B. On natomiast został zakupiony przez Fiorentinę. W swoim pierwszym sezonie w Serie A 86/87 zagrał w pięciu meczach i strzelił jedną bramkę. W kolejnych sezonach szło mu coraz lepiej: 86/87 - 27 meczy, 6 bramek; 87/88 - 30 meczy, 15 bramek; 88/89 - 32 mecze, 17 bramek. W lecie 1990 roku Roberto Baggio przeszedł do Juventusu Turyn. W tym samym roku wystąpił na mistrzostwach świata we Włoszech, gdzie dał popis swoich umiejętności - to były jego pierwsze mistrzostwa świata. W Juventusie także pokazał swoją klasę zdobywając w sezonach: 90/91 - 14 goli; 91/92 - 18 goli; 92/93 - 21 goli;.93/94 - 18 goli; 94/95 - 8 goli (kontuzje). W 1994 Baggio zagrał na Mistrzostwach Świata w USA. Włosi zdobyli tam srebro przegrali w finale w rzutach karnych z Brazylią. Podczas tego właśnie finału Roberto przestrzelił bramkę strzelając z "jedenastki". Następny sezon 95/96 Robby grał już w barwach AC Milanu. Powodem tego było to, że działacze Juve musieli zdecydować się na Roberta bądź Del Piero. Wybrali młodszego. W Milanie podczas pierwszego sezonu Baggio trafił do siatki 8 razy. W następnym 96/97 grał słabiej, bo zdobył tylko 5 bramek. powodem tego było zajęcie stanowiska trenera przez Arrigo Sacch'iego z którym Robby był skłócony po mistrzostwach świata. Trener ten nie lubił gdy wygrana bądź jakiś sukces był przypisywany tylko zawodnikom. To on chciał być chwalony dlatego skutecznie uniemożliwiał Robbi'emu wykazanie się, sadzając go na ławce..

Mimo, że po sezonie Sacchi został wyrzucony z Milanu, Baggio postanowił odejść do Bologni, gdzie już w pierwszym sezonie 97/98 strzelił 22 bramki w 30 meczach, udowadniając swój niepowtarzalny talent. Powrócił do reprezentacji na Mistrzostwa Świata '98 we Francji. Lecz trener reprezentacji Cesare Maldini - podobnie jak działacze Juventusu - wolał postawić na Del Piero. Włosi odpadli w ćwierćfinale po przegranej z Francją 4:3 (po rzutach karnych). Podczas tego meczu Baggio pewnie wykonał "jedenastkę" i rozwiał koszmary z przeszłości. Następny sezon 98/99 Roberto grał już w barwach Interu, gdzie zagrał tylko 18 meczy i strzelił 5 goli - powodem były częste kontuzje. W kolejnym sezonie Baggio również był prześladowany przez kontuzje, przez co zagrał tylko w 11 meczach, a do siatki trafił 6 razy. W 2000 roku Baggio przeniósł się do Brescii Calcio gdzie gra do teraz, w poprzednim sezonie drużyna zajęła 8 miejsce, dzięki czemu zakwalifikowała się do pucharu Intertoto. Teraz w sezonie 01/02 Brescia wywalczyła 2 miejsce w pucharze Intertoto przegrywając w finale z PSG. W lidze Brescia sprawuje się równie dobrze - głównie za sprawą Baggio. W Brescii próbuje odtworzyć to co udało mu się w Bolognii czyli wykazać się w lidze i zagrać na mistrzostwach w Japonii i Korei. Czy uda mu się to? Zobaczymy.

Roberto gra na pozycji cofniętego napastnika lub ofensywnego pomocnika tuż za dwójką atakujących. Ma fantastyczny drybling, trudno pozbawić go równowagi, podaje piłkę bardzo dokładnie. Do dzisiaj kibice wspominają jego rzuty wolne, pamiętają o nich także wszyscy bramkarze na świecie, ponieważ większość z nich po jego uderzeniach musiało wyciągać piłkę z siatki. Do największych sukcesów Baggio'a należą: mistrzostwo Włoch 1994-95 i Puchar UEFA 1992 z Juventusem, mistrzostwo Włoch 1995-96 z Milanem, Wicemistrzostwo Świata w 1994 roku, został wybrany przez FIFĘ najlepszym zawodnikiem w Europie w 1993.

Poza boiskiem Baggio jest mężem oraz ojcem. Wyznaje buddyzm. Piłkarz modli się, śpiewa, medytuje 2 razy dziennie po 30 minut. Jest jednak pewna sprzeczność w życiu Baggio - jego zamiłowanie do strzelania do kaczek. Zapytany oto czy nie kłóci się to z jego religią odpowiada - "Nie wydaje mi się, by moje zamiłowania strzeleckie były przeciwne buddyzmowi, nie wszystko bowiem da się sklasyfikować. Jest to po prostu część nieskończonego cyklu życia". Kiedy Baggio przerzucił się na buddyzm, jego matka się od niego odwróciła. Konflikt zakończył się gdy matka pojechała na mistrzostwa świata w 1994 roku podziwiać grę syna.

Talent Baggio'a nie został dostatecznie wykorzystany. Kiedy trafiał do lepszych klubów miał problemy albo z trenerami albo z kontuzjami. Na pewno w pamięci fanów zapisały się lata, w których grał on w barwach Juventusu, gdzie pokazał jak dobry jest w swoim fachu. To były najlepsze lata w jego dotychczasowej karierze. Czy powróci do dawnej formy? Talentu mu na pewno nie brakuje, a więc wszystko w jego nogach.

Tomek Balicki